Как менялся старинный уездный городок Осташков, его улицы и достопримечательности. Старые фотографии конца XIX — начала XX веков, совмещённые с современными снимками.
В коллаж попали такие знаковые памятники архитектуры как Пожарная каланча, Вальский столп, железнодорожный вокзал, а также старейший дом города — Дом Воеводы (Ратуша).